Йоан Синайски става монах като юноша

Преселва се от Сирия в Египет, развива книжовна дейност

Къде е роден Йоан Лествичник, не е известно - предполага се, че е сириец.
Подтикван от любов към Бога, още като юноша той се оттегля в Синайската планина, Египет, където е постриган за инок.
Там Йоан се предава на постоянна молитва и на пост, пролива сълзи от умиление и съкрушение на сърцето си. Макар от цялата си душа да обича самотния и безмълвен живот, той не отказва да наставлява тези, които идват при него за съвет, и след време приема при себе си един ученик на име Мойсей. За Мойсей има легенда, която показва как Бог пази верните Си раби.

Веднъж Мойсей е на работа далеч от килията, а преподобни Йоан се моли у дома си. След молитвата леко задрямва и веднага чува, че някой му говори: "Ти спокойно спиш, а ученикът ти се намира в опасност!". Йоан се събужда, но не знае къде да намери Мойсей и започва да се моли за него. Привечер Мойсей се връща и Йоан го пита дали се е случило нещо лошо с него. "Едва не бях затиснат при падането на един голям камък - отговаря Мойсей. - Уморен от работа и от слънчевия пек, аз легнах да си почина на сянка до една надвиснала скала. Веднага ме събуди твоят глас, който ме викаше. Бързо станах и в същото време скалата падна." Йоан със сълзи благодари на Господа, Който му известява за опасността на ученика и чува молитвата му.

След дълги години, прекарани в пустинното място, преподобни Йоан по молба на синайските иноци се съгласява да бъде игумен на тяхната обител. Той ръководи братята и ги наставлява за духовен живот и за монашески подвиг.
Неговият голям духовен опит и дълбоката му мъдрост се разкриват в книгата му "Лествица" или "Лествица към рая", в която той наставлява християните как да устремят мисълта си към Бога и по каква духовна стълба на добродетелта да постигнат християнското съвършенство.